Reaktionen von Thiophenolen mit Dicyclohexylcarbodiimid

Abstract
Thiophenole (2) reagieren mit Dicyclohexylcarbodiimid zu S‐Aryl‐N,N′‐dicyclohexylisorthioharnstoffen (3). Bei höheren Temperaturen geht die Reaktion bei den schwach sauren Thiophenolen weiter zu den Diaryldisulfiden (6) und N,N′‐Dicyclohexylformamidin (7). Daneben wird in geringer Menge Tris‐ und Bis(arylthio)methan gebildet. Im Falle des p‐Nitrothiophenols entstehen als Folgeprodukte Bis( p‐nitrophenyl)sulfid (11) und N,N′‐Dicyclohexylthioharnstoff (12). Außerdem tritt in geringer Menge N,N′‐Dicyclohexyl‐N‐(p‐nitrophenyl)‐thioharnstoff (13) auf, der durch eine S → N‐Wanderung des Nitrophenylrestes entsteht.

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