2‐Phenyl‐phenanthren und Binaphthyl‐(2.2′) aus Steinkohlenteer

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Abstract
Die Chrysenfraktion des Steinkohlenteers enthält neben Chrysen Tetraphen, Triphenylen und Benzocarbazol. Am leichtesten läßt sich das Chrysen durch Anrühren des Destillats mit Xylol abscheiden. In dem Kristallisierten Material sind aber schon beträchtliche Mengen Tetraphen und manchmal auch Triphenylen vorhanden.Die Mutterlauge hat wenig Neigung zur Kristallisation. Man erhält aber noch reichliche Mengen Kristallisierter Produkte, wenn man die öligen Stoffe bei 300° mit Luft in Gegenwart von Kobaltoleat oxydiert. Die nachfolgende Destillation gibt wieder bedeutende Mengen Kristallgut, die im wesentlichen aus Triphenylen bestehen, das sich von Begleitstoffen durch Verrühren mit konz. Schwefelsäure befreien läßt. Triphenylen wird dabei nicht angegriffen.Die nach der Abscheidung des Triphenylens verbleibende Mutterlauge wird unter milden Bedingungen in Benzol‐Lösung mit konz. Schwefelsäure verrührt, wobei wieder kristallisierte Produkte erhalten werden, die nach Chromatographie und wiederholter Kristallisation zuerst Binaphthyl‐(2.2′) und sodann 2‐Phenyl‐phenanthren ergeben. Beide Stoffe wurden durch Analyse, Molekulargewicht und durch ihre Spektra identifiziert.

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