Photochemie aromatischer Nitroverbindungen, III. Über den Mechanismus der lichtinduzierten Bildung von 1‐Hydroxy‐3.3‐dimethyl‐3H‐indolonen‐(2) aus o‐Nitro‐tert.‐butylbenzolen
- 1 April 1971
- journal article
- research article
- Published by Wiley in European Journal of Inorganic Chemistry
- Vol. 104 (4) , 1043-1057
- https://doi.org/10.1002/cber.19711040411
Abstract
Die Photolyse der o‐Nitro‐tert.‐butylbenzole 1a–e liefert bei alkalisch‐oxydativer Aufarbeitung die 1‐Hydroxy‐3.3‐dimethyl‐3H‐indolone‐(2) 2a–e, während 2‐Nitro‐4‐amino‐tert.‐butylbenzol (1f) photostabil ist. Die Modellsubstanz 1b wird in verschiedenen Lösungs‐mitteln belichtet. Spektroskopische Befunde und die Sensibilisierung durch Benzophenon legen nahe, daß der unterste angeregte Triplettzustand von 1b mit n‐π*‐Charakter für die Reaktion verantwortlich ist. Die Quantenausbeute für die Bildung des Produktes 2b aus 1b beträgt (1.2 ± 0.1) × 10−2m Mol/mEinstein. Ein Reaktionsmechanismus, der alle gefundenen Produkte berücksichtigt, wird vorgeschlagen.Keywords
This publication has 24 references indexed in Scilit:
- Photochemie aromatischer Nitroverbindungen, IV. Die Produkte der Bestrahlung des 2‐Nitro‐1.4‐di‐tert.‐butyl‐benzols in aliphatischen AminenEuropean Journal of Inorganic Chemistry, 1971
- Mechanistic and exploratory organic photochemistry. XXIX. .pi.-.pi.* Rearrangements. Photochemistry of 1-methylene-4,4-diphenyl-2,5-cyclohexadiene as a dienone analogJournal of the American Chemical Society, 1967
- Mechanistic and exploratory organic photochemistry. XXVIII. Methylene analogs of cyclohexenonesJournal of the American Chemical Society, 1967
- Photochemical n → π* Excitation of NitrobenzeneJournal of the American Chemical Society, 1966
- Mechaisms of Photochemical Reactions in Solution. XXVIII.1 Values of Triplet Excitation energies of Selected SensitizersJournal of the American Chemical Society, 1964
- Mechanisms of Photoreactions in Solutions. I. Reduction of Benzophenone by BenzhydrolJournal of the American Chemical Society, 1961
- An Electron Spin Resonance Study of Nitro Group-Alkali Metal Interactions in Aromatic Hydrocarbons1Journal of the American Chemical Society, 1961
- Steric effects on mesomerism. XV. Comparative investigations involving ultra‐violet absorption spectra, molecular refractions, basic strengths, and rates of reaction of derivatives of nitrobenzeneRecueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1957
- Alkylbenzenes from Benzene and Isobutene. II.1 1,4-Di-t-butylbenzeneJournal of the American Chemical Society, 1947
- Phosphorescence and the Triplet StateJournal of the American Chemical Society, 1944