Untersuchungen an Diazoverbindungen, VII. Vergleichende kinetische Untersuchungen zur thermischen Stabilität aliphatischer Diazoverbindungen
- 1 May 1970
- journal article
- organische chemie
- Published by Wiley in European Journal of Inorganic Chemistry
- Vol. 103 (5) , 1477-1485
- https://doi.org/10.1002/cber.19701030519
Abstract
Die thermischen Stabilitäten von 16 aryl‐, carbonyl‐, sulfonyl‐, phosphinyl‐ und phosphono‐substituierten Diazomethanen werden verglichen. Aus der Zersetzungskinetik in Mesitylen werden die Vergleichsgrößen τ100, T0.1 bzw. k100 sowie die Aktivierungsenergie Ea der N2‐Abspaltung bestimmt. (s. Tab. 1). Eine Stabilisierungsreihe für die folgenden Substituenten wird abgeleitet: Carbonyl‐diazoverbindungen sind thermisch instabiler als ihre PO‐Analogen (s. Abbild.), bedingt durch mesomere Wechselwirkungen zwischen CO‐ und CN2‐Gruppe gemäß C↔D.Keywords
This publication has 22 references indexed in Scilit:
- Umlagerungsreaktionen, V. Eine kinetische Studie zum Mechanismus der Wolff‐UmlagerungEuropean Journal of Inorganic Chemistry, 1970
- Untersuchungen an Diazoverbindungen, VI. Über die Reaktivität von 2‐Oxo‐1‐carbena‐cycloalkanenEuropean Journal of Inorganic Chemistry, 1969
- Synthesen von Nitro‐diazoessigsäureestern, Nitro‐cyan‐ und Nitro‐trifluormethyl‐diazomethanEuropean Journal of Organic Chemistry, 1969
- Reaktionen CH‐aktiver Verbindungen mit Aziden, XXIII Synthese von α‐Diazo‐phosphonsäureesternEuropean Journal of Inorganic Chemistry, 1968
- Über Aryl-aroyl-diazomethane; Kinetik und Mechanismus der säurekatalytischen Hydrolyse p-substituierter Phenyl-benzoyl-diazomethaneZeitschrift für Chemie, 1966
- Acid‐Catalyzed hydrolysis of benzoylphenyldiazomethane: Short communicationRecueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1966
- Reaktionen aktiver Methylenverbindungen mit Aziden, VI: Eine neue Synthese für α‐Diazo‐carbonylverbindungenEuropean Journal of Inorganic Chemistry, 1965
- 7,7-DicyanonorcaradienesJournal of the American Chemical Society, 1965
- IR‐spektroskopische Untersuchungen an Diazoverbindungen, II. Die molare integrale Absorption der Diazo‐Valenzschwingungsbande von α‐Carbonyl‐diazo‐VerbindungenEuropean Journal of Organic Chemistry, 1963
- Vergleich der Stickstoff‐Abspaltung bei verschiedenen aliphatischen DiazoverbindungenEuropean Journal of Inorganic Chemistry, 1916