Über Mannichbasen, 18. Mitt. Mannichreaktionen mit 1‐Naphthol und sekundären Aminen
- 1 January 1982
- journal article
- research article
- Published by Wiley in Archiv der Pharmazie
- Vol. 315 (5) , 397-405
- https://doi.org/10.1002/ardp.19823150504
Abstract
Bei der Aminomethylierung von 1‐Naphthol mit äquimolaren Mengen sekundärem Amin können neben einfachen 2‐monosubstituierten Mannichbasen auch mehrkernige Produkte erhalten werden. Der Umsatz mit je 2 Mol Formaldehyd und sekundärem Amin führt meist zu 2,4‐disubstituierten Aminoalkyl‐Derivaten.Mit dem Iminiumsalz entsteht überwiegend p‐substituiertes Produkt neben wenig o‐Verbindung. Die Reaktionsmechanismen werden diskutiert.Keywords
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- Studies on the Mechanism of the Mannich ReactionJournal of Pharmaceutical Sciences, 1968
- Mechanism of the mannich reaction involving 2,4-dimethylphenol and morpholineTetrahedron Letters, 1964
- Amino- and Chloromethylation of 8-Quinolinol. Mechanism of Preponderant ortho Substitution in Phenols under Mannich Conditions1a,bThe Journal of Organic Chemistry, 1961
- Studies on Alkylation with Mannich Bases. VYAKUGAKU ZASSHI, 1959
- THE COURSE OF THE MANNICH REACTION1The Journal of Organic Chemistry, 1949
- Aminoalkylphenols as Antimalarials. I. Simply Substituted α-Aminocresols1Journal of the American Chemical Society, 1946
- p-Aminobenzoates of Piperidino- and MorpholinomethylnaphtholsJournal of the American Chemical Society, 1946
- 282. Reactions between hexamethylenetetramine and phenolic compounds. Part II. Formation of phenolic aldehydes. Distinctive behaviour of p-nitrophenolJournal of the Chemical Society, 1934
- Ueber einige Oxybenzylpiperidine und Dibrom‐p‐oxypseudocumylanilineEuropean Journal of Organic Chemistry, 1906