Zur Kenntnis der Pro‐anthocyanidine

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Abstract
Es werden monomolekulare, dimere und polymere Pro‐anthocyanidine1 beschrieben. Aus den Früchten des Weißdorns (Crataegus oxyacantha) läßt sich (−)‐Epi‐catechin und ein dimeres Pro‐cyanidin (XIV oder XV) isolieren, das beim kurzen Erwärmen mit verdünnter Säure in Epi‐catechin und Cyanidin zerfällt2. — Das aus dem Holz der Lärche (Larix decidua) neben Taxifolin, (−)‐Liovil und (−)‐Seco‐iso‐lariciresinol isolierte Dihydro‐kämpferol wird in das Pelargidandiol‐(3.4)1 übergeführt. —Bei der katalytischen Hydrierung des Acetats aus Cyanidin (2.3.5.7.3′.4′‐Hexaacetoxy‐flaven‐(3))3 entstehen drei Hydrierungsprodukte. Neben dem 2.3.5.7.3′.4′‐Hexaacetoxy‐flavan (XI), dessen Struktur früher bewiesen wurde4, bilden sich 1‐[3.4‐Diacetoxy‐phenyl]‐2‐acetoxy‐3‐[2.4.6‐triacetoxy‐phenyl]‐propanon‐(1) (XII) und 1‐[3.4‐Diacetoxy‐phenyl]‐2‐acetoxy‐3‐[2.4.6‐triacetoxy‐phenyl]‐propanol‐(1) (XIII). XIII gibt mit Säuren kein Cyanidin und zählt somit nicht zu den Pro‐anthocyanidinen. Polymeres Cyanidandiol‐(3.4)1 läßt sich in Butanol mit konz. Salzsäure in Cyanidin überführen.

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