Addition von Arylisocyanaten an S‐Methyl(thiolactime)

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Abstract
Mit Arylisocyanaten reagiert das S‐Methyl‐1,4‐thiobutyrolactim (1) in einer (1:1)‐Addition zu N‐Aryl‐2‐methylthio‐1‐pyrrolin‐3‐carbonsäureamiden 4a,b, welche zu einer weiteren Isocyanatanlagerung befähigt sind. Dagegen addieren die S‐Methyl‐1,5‐ und S‐Methyl‐1,6‐thiolactime 7a, b die Arylisocyanate direkt am Stickstoff zu N‐Aryl‐6‐methylthio‐1,2,3,4‐tetrahydropyridin‐1‐ und N‐Aryl‐7‐methylthio‐2,3,4,5‐tetrahydro‐1 H‐azepin‐1‐carbonsaure‐amiden 8a‐d. Mit 8a und Phenylisocyanat tritt erst unter verschärften Bedingungen eine weitere Reaktion zum Pyrido[2,3‐d]pyrimidin 9 ein. Die IR‐ und 1H‐NMR‐Daten der erhaltenen Verbindungen werden beschrieben.