Darstellung optisch aktiver 2‐(Aryloxy)propionsäuren durch kinetische Resolution. — Herbizide

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Abstract
2‐(Aryloxy)propionsäureanhydride 2 wurden mit stöchiometrischen Mengen von optisch aktivem 1‐(4‐Pyridyl)ethanol (3) mit 70–90% Stereoselekitivität zum R,S‐ bzw. S,R‐diastereomeren Ester 4 umgesetzt. In den gleichzeitig freigesetzten 2‐(Aryloxy)propionsäuren 1 fand sich jeweils bevorzugt das andere Enantiomere mit 62–72% optischer Ausbeute. Durch racemisierende Rückführung der Carbonsäuren 1 in die Anhydride 2 und saure Hydrolyse der Ester 4 ergibt sich im Prinzip ein katalytisches Verfahren zur quantitativen Überführung einer racemischen 2‐(Aryloxy)‐propionsäure in das als Herbizid wirksame Enantiomere.