Nachweis innermolekularer Beweglichkeit durch NMR‐Spektroskopie, XVIII1) Vergleich der Inversionsgeschwindigkeiten am doppelt gebundenen Stickstoff bei Guanidinen und Imidazolidiniminen
- 27 August 1970
- journal article
- research article
- Published by Wiley in European Journal of Organic Chemistry
- Vol. 737 (1) , 53-60
- https://doi.org/10.1002/jlac.19707370106
Abstract
Die syn‐anti‐Isomerisierung an der CN‐Bindung erfordert bei den cyclischen Guanidinen 1 eine um ca. 7 kcal/Mol geringere Aktivierungsenergie als bei den entsprechenden acyclischen Tetramethylguanidinen 2. Die gemessenen Isomerisierungsgeschwindigkeiten hängen in 1 besonders stark vom Lösungsmittel ab. Die unkatalysierte thermische Stickstoffinversion wird erstmals bei einem Oximäther (1a) bzw. einem Hydrazon (1b) NMR‐spektroskopisch beobachtet. Die Einflüsse des Lösungsmittels auf die Barrieren und die chemischen Verschiebungen werden diskutiert.Keywords
This publication has 15 references indexed in Scilit:
- Nachweis innermolekularer Beweglichkeit durch NMR‐Spektroskopie, XVII. Lineare Hammett‐Korrelation von Aktivierungsbarrieren der Rotation um CC‐Dopple‐und‐Einfachbindungen und CN‐Einfachbindungen in KetenaminalenEuropean Journal of Inorganic Chemistry, 1970
- Nachweis gehinderter Rotationen und Inversionen durch NMR‐SpektroskopieAngewandte Chemie, 1970
- Direct formylation of a methyl group in the oxo reaction. Formation of (R)-3-ethylhexanal in the hydroformylation of (S)(+)-3-methyl-1-hexeneJournal of the American Chemical Society, 1968
- Solvent Effect in NMR Spectroscopy. II. A Repulsive Interaction between the Benzene Solvent Molecule and the Nitrogen Lone-Pair, and the Effects Induced by the Addition of Protic SubstancesBulletin of the Chemical Society of Japan, 1968
- Solvent shifts of proton resonances induced by benzene and pyridine in epoxides and ethers. An aid to structure elucidationThe Journal of Organic Chemistry, 1968
- The Study of Intramolecular Rate Processes by Dynamic Nuclear Magnetic ResonanceTopics in Stereochemistry, 1968
- Nachweis innermolekularer Beweglichkeit in chinoiden Systemen durch NMR‐SpektroskopieAngewandte Chemie, 1967
- NMR-studien an chinonanilenTetrahedron, 1967
- Structural Studies by Nuclear Magnetic Resonance. IX. Configurations and Conformations of N-NitrosaminesJournal of the American Chemical Society, 1964
- Synthesen mit Amidchloriden, III. Synthese und Reaktionen von ChlorformamidiniumchloridenEuropean Journal of Inorganic Chemistry, 1964