Phenyldiazomethan als Cyclisierungsmittel, II. Reaktion von Salicylaldehyd, o‐Hydroxy‐acetophenon und 1‐Hydroxy‐isatin mit Methylisocyanat

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Abstract
Phenyldiazomethan katalysiert die Addition von Methylisocyanat an Salicylaldehyd (1c) und o‐Hydroxy‐acetophenon (1d) unter Isomerisierung der primär gebildeten Carbamoylderivate 2c, d zu cyclischen Hydroxy(Carbamoyloxy)‐amiden 4a–c (Rkt. 2–4); das aus 1d gebildete 4c stabilisiert sich durch Wasserabspaltung zu 6 (Rkt. 4). Bei der Reaktion von 1‐Hydroxy‐isatin (7a) mit Methylisocyanat und Phenyldiazomethan als Katalysator wird das Carbamoylderivat 7b isoliert; dieses cyclisiert jedoch in Gegenwart von Phenyldiazomethan/Äthanol analog 2c, d, zu einem neuen heterocyclischen System (8) (Rkt. 5).