ORGANISCHE PHOSPHORVERBINDUNGEN 72

Publisher Website
Google Scholar
Abstract
Die Umsetzung von Iminodiessigsäure und Benzylglycin mit Formaldehyd und Unterphosphoriger Säure in stark saurer Lösung führt in guten Ausbeuten zur Bildung der entsprechenden Phosphinsäuren, Versuche, Bis(N-hydroxycarbonylmethyl-aminomethyl)phosphinsäure, (HO2CCH2NHCH2)2P(O)OH (IV), durch Oxidation von I herzustellen, misslangen. Dagegen konnte IV durch Debenzylierung von III mit Wasserstoff in Gegenwart von Pd/C als Katalysator als kristallinear Festkörper vom Schurp. 279–282°C (Zers.) in Ausbeuten von 60–80% gewonnen werden. Die Herstellung und Eigenschaften mehrerer Salze und Carbonsäureester von IV werden mitgeteilt. Die Säure IV und einige Derivate davon zeigen kontaktherbizide und pflanzenwachstumsregulierende Wirkung. The reaction of iminodiacetic acid and of benzylglycine with formaldehyde and hypophosphorous acid in strongly acidic solution leads, in good yields, to the formation of the corresponding phosphinic acids. Attempts to oxidize I to bis(N-hydroxycarbonylmethyl-aminomethyl)phosphinic acid, (HO2CCH2NHCH2)2P(O)OH (IV), failed. However, IV could be obtained by debenzylation of III with hydrogen in the presence of Pd/C as a catalyst as a crystalline solid, m.p. 279–282°C (dec.) in 60–80% yield. The preparation and properties of several salts and carbonic acid esters of IV are reported. The acid IV and some of its derivatives exhibit contact herbicidal and plant growth regulating properties.