Zur Chemie von Polyhalocyclohexanen. Mitt. XXIII: 1.2.3.4.5.6-Hexa(hetero)halocyclohexane der Konfiguration e.e.e.e.p.p

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Abstract
Bei der Addition von Chlor und bzw. oder Brom an Benzol werden Stereoisomere der e.e.e.e.p.p-Konfiguration bevorzugt ausgebildet. 1.2.3.4.5.6-Hexabrom-cyclohexan vom Schmp. 222° 4 (II), Dibrom-tetrachlor-cyclohexan vom Schmp. 178° (III) und Tetrabrom-dichlor-cyclohexan vom Schmp. 203° (IV) liefern ebenso wie α-1.2.3.4.5.6-Hexachlor-cyclohexan mit l-Brucin in Aceton optisch aktive, linksdrehende Reaktionsprodukte. Dipolmomentmessungen sprechen ebenfalls für die e.e.e.e.p.p-Konfiguration von III und IV. Nach Festlegung der Konfiguration von II, III und IV bezeichnen wir diese als α-Isomere, und zwar II als α-1.2.3.4.5.6-Hexabromcyclohexan, III als α-Dibrom-tetrachlor-cyclohexan und IV als α-Tetrabrom-dichlor-cyclohexan der 1.2.3.4.5.6-Reihe. — Das bisher unbekannte, über 160° schmelzende γ-1.2.3.4.5.6-Hexabrom-cyclohexan (γ-II) hat nach bisherigen Untersuchungen die e.e.e.e.e.p-Konfiguration. Die theoretisch möglichen Sessel-Konfigurationen einiger Heterohalocyclohexane sind in Tab. 2 zusammengestellt.

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