C‐Glycosides VI. Modalités de l'élaboration de cycles pyrazoliques à partir d'une hydrazone d'aldéhydo‐sucre
- 20 April 1971
- journal article
- research article
- Published by Wiley in Helvetica Chimica Acta
- Vol. 54 (4) , 1131-1142
- https://doi.org/10.1002/hlca.19710540423
Abstract
The reaction of an aldehydo‐sugar hydrazonoyl bromide with ethynylmagnesium bromide led mainly to an α‐ethynyl‐hydrazone whose cyclisation to a pyrazole is catalysed by bases. Thus the nucleophilic substitution – nucleophilic cyclisation mechanism of the Grünangerpyrazole synthesis is confirmed. 3‐Glycosyl‐pyrazoles can also be prepared from aldehydo‐sugar hydrazonoyl bromides by 1,3‐dipolar cyclo‐addition. All these reactions take place without change in the configuration of the initial aldehydo‐sugar.Keywords
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