Beiträge zur analytischen Chemie der Plaste. XLII. Über einige Besonderheiten der Oxiranringöffnung
- 1 February 1968
- journal article
- research article
- Published by Wiley in Journal für Praktische Chemie
- Vol. 37 (3-4) , 113-121
- https://doi.org/10.1002/prac.19680370302
Abstract
Durch kinetische Untersuchungen der Oxiranringöffnung mit Hilfe von Modellsubstanzen wird gefunden, daß die sterische Behinderung der Epoxidgruppe am Bicycloheptanring von Dicyclopentadien‐dioxid bei der Reaktion mit Halogenwasserstoff in Dioxan nicht auf die Endomethylengruppe, sondern auf das während der Reaktion primär gebildete Halogenhydrin am Cyclopentanring zurückzuführen ist.Der starke Unterschied in der Reaktivität von HCl und HBr bei der Oxiranringöffnung von Dicyclopentadiendioxid in wasserfreiem bzw. wasserhaltigem Dioxan findet seine Erklärung in unterschiedlicher Protonenkonzentration des Reaktionsmediums. H0‐Messungen mit verschiedenen Indikatoren liefern für HBr‐Dioxan‐Lösungen stets niedrigere H0‐Werte als für entsprechende HCl‐Dioxan‐Lösungen.Keywords
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