Stereoselektive Aldolreaktion mit chiralen sekundären Acetamiden
- 1 July 1986
- journal article
- research article
- Published by Wiley in European Journal of Inorganic Chemistry
- Vol. 119 (7) , 2191-2207
- https://doi.org/10.1002/cber.19861190714
Abstract
Die deprotonierten Acetamide 4a–c und 5a–c werden an prochirale Carbonylverbindungen addiert. Dabei wird der Einfluß von Lösungsmittel, Temperatur und Enolat‐Gegenion auf das jeweilige Verhältnis der isomeren Produkte 8/9, 18/19 und 26/27 untersucht. Die höchsten Diastereoselektivitäten lassen sich mit dem Titan‐enolat des Amids 4a und dem dreifach deprotonierten N‐Acetyl‐α‐phenylglycinol (5a) erzielen. Die bei der Addition von 5a an Aldehyde im Überschuß gebildeten Diastereomeren 18a–d können durch einmaliges Umkristallisieren rein erhalten werden und liefern nach alkalischer Hydrolyse die enantiomerenreinen β‐Hydroxycarbonsäuren 3a–d. Dabei wird der chirale Hilfsstoff, α‐Phenylglycinol (14), zurückgewonnen.Keywords
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