Radioaktive Markierung von Tropan‐Alkaloiden, I. Synthetischer Einbau von 14C in Tropin, (±)‐Tropasäure und Atropin
- 13 July 1961
- journal article
- research article
- Published by Wiley in European Journal of Organic Chemistry
- Vol. 644 (1) , 109-116
- https://doi.org/10.1002/jlac.19616440113
Abstract
Aus 1 mMol Na14CN (5mC/m Mol) durch katalytische Hydrierung dargestelltes 14CH3NH2·HCl gibt bei der Kondensation nach Robinson 70% d. Th. an Tropinon‐[N‐14CH3], das ohne radioaktive Verdünnung über Tropin‐[14C] und O‐Acetyl‐atropin‐[14C] mit einer Totalausbeute von 68% d. Th. in Atropin‐[N‐14CH3]‐sulfat‐monohydrat (I; Aktivität 10mC/m Mol) übergeführt wird. – Durch Carbonisierung von Benzylmagnesiumchlorid (5 mMol) mit 14CO2, Grignardierung mit Isopropylmagnesiumchlorid und Umsetzung mit Formaldehyd wird (±)‐Tropasäure‐[1‐14C] erhalten (Gesamtausbeute 47.5% d. Th.) und als Acetylester‐säure‐chlorid mit Tropin in das in der Estercarbonylgruppe 14C‐markierte Atropin (III) verwandelt (totale und radioaktive Ausbeute an Sulfatmonohydrat 26% d. Th.; Aktivität 0.42 mC/mMol).Keywords
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