Reaktionen der Trialkylsilyl‐trifluormethansulfonate, VII. α‐Trimethylsiloxycarboxylierung mit Tris(trimethylsiloxy)ethen

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Abstract
In Gegenwart von Trimethylsilyltriflat (1) reagieren Acetale und Orthoester 3 mit Tris(trimethylsiloxy)ethen (2) zu 3‐Alkoxy‐ und 3,3‐Dialkoxy‐2‐(trimethylsiloxy)alkansäureestern 4. Aus Carbonylverbindungen 6 und dem Ketenacetal 2 erhält man die 2,3‐Bis(trimethylsiloxy)carbonsäureester 7. Die Addition von 2 an α,β‐ungesättigte Carbonylverbindungen 14 zu den Carbonsäuresilylestern 15, 16 wird durch die Lewis‐Säure 1 katalysiert. Alkylierungsreagenzien 17, 18 setzen sich mit dem Ketenacetal 2 zu den 2‐(Trimethylsiloxy)carbonsäureestern 19, 20 um.