Enamine, XV Diels‐Alder‐Reaktion von Acrolein mit Enaminen
- 7 May 1965
- journal article
- research article
- Published by Wiley in European Journal of Organic Chemistry
- Vol. 684 (1) , 79-91
- https://doi.org/10.1002/jlac.19656840110
Abstract
Von Aldehyden abgeleitete Enamine (mit oder ohne β‐H‐Atom) liefern mit Acrolein bei Raumtemperatur durch Dien‐Synthese 2‐Dialkylamino‐3‐alkyl‐ bzw. 3.3‐dialkyl‐δ5‐dihydropyrane (V). Die 3.3‐Dialkyl‐Derivate lagern sich beim Erhitzen in Enamine von α.α‐Dialkyl‐glutardialdehyden (VIII) um. Sämtliche Additionsprodukte werden durch Säuren zu α‐Alkyl‐ bzw. α.α‐Dialkyl‐glutardialdehyden hydrolysiert. — Mit Methyl‐vinyl‐keton anstelle von Acrolein tritt teils Dien‐Synthese, teils Michael‐Addition ein. Saure Hydrolyse der Additionsprodukte ergibt 1‐substituierte Cyclohexen‐(2)‐one‐(4) IX.Keywords
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