Verzweigte Zucker, XXVI. Synthesen C‐4‐methylverzweigter Aminozucker vom Typ des Garosamins
- 1 August 1980
- journal article
- organische chemie
- Published by Wiley in European Journal of Inorganic Chemistry
- Vol. 113 (8) , 2616-2629
- https://doi.org/10.1002/cber.19801130805
Abstract
Epoxidöffnung der verzweigten Epoxyzucker 1 und 9 mit Natriumazid führt zu den Azidozuckern 2 und 4 bzw. 10 und 12. Aus 2 und 10 sind Derivate des Garosamins bzw. des Epigarosamins erhältlich. Die Reaktion des verzweigten 2‐Enopyranosids 20 mit NaN3/BF3 liefert die Gleichgewichtspaare 25a ⇋ 28a und 26a ⇋ 29a. Die Gleichgewichtsverteilung dieser [3,3]‐sigmatropen Umlagerungen, die Konfigurationsfestlegung der Produkte und die Umwandlung in Aminozucker und Glycoside werden diskutiert.Keywords
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