1.3‐Dipolare Cycloadditionen, XXIV. Triazoline aus organischen Aziden und α.β‐ungesättigten Carbonylverbindungen oder Nitrilen

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Abstract
Aromatische Azide und Benzylazid lagern sich an α.β‐ungesättigte Carbonester, Ketone und Nitrile so an, daß der elektronenanziehende Substituent in der 4‐Stellung des Δ2‐1.2.3‐Triazolins erscheint. Unter Basenkatalyse gehen die 1‐substituierten Δ2‐Triazolin‐carbonsäure‐(4)‐methylester vollständig in ringoffene N‐substituierte 3‐Amino‐2‐diazo‐propionsäureester über, die ihrerseits als aliphatische Diazoverbindungen zur erneuten Cycloaddition an α.β‐ungesättigte Carbonester befähigt sind. Aus den Azid‐Additionen an Dimethyl‐fumarat oder Äthyl‐crotonat ließen sich zum Teil nur die offenkettigen Diazokörper oder deren Folgeprodukte isolieren. Bei den Δ2‐Triazolinen aus Äthyliden‐aceton und Methyl‐vinylketon ist die Ringöffnung besonders rasch. — Das aus Phenylazid und Acrylnitril hervorgehende 1‐Phenyl‐4‐cyan‐Δ2‐triazolin setzt sich unter Triäthylamin‐Katalyse mit 29% 3‐Anilino‐2‐diazo‐propionitril ins Gleichgewicht.

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