Isomerisierung eines Zuckerderivates bei der Dehydrierung mit CrO3‐Pyridin. Zucker, 105. Mitteilung
- 1 January 1963
- journal article
- research article
- Published by Wiley in Helvetica Chimica Acta
- Vol. 46 (7) , 2538-2543
- https://doi.org/10.1002/hlca.19630460709
Abstract
3‐O‐Methyl‐4,6‐benzal‐α‐methyl‐D‐altropyranosid (IV) wurde von CrO3 in Pyridin erst in der Hitze angegriffen. Dabei liess sich in ca. 30% Ausbeute ein krist. Dehydrierungsprodukt gewinnen, das als 2‐Oxo‐3‐O‐methyl‐4,6‐benzal‐D‐arabohexopyranosid (VII) identifiziert werden konnte. Ausser der Dehydrierung der sekundären HO‐Gruppe an C‐2 war somit Isomerisierung an C‐3 erfolgt. Reduktion dieses Ketons mit NaBH4 führte zum bekannten 3‐O‐Methyl04,6‐benzal‐α‐methyl‐D‐glucopyranosid (VII).Keywords
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