Reaktionen mit Diazocarbonyl‐Verbindungen, I Die thermische Zersetzung von o‐Chinondiaziden

Abstract
Bei der Thermolyse der o‐Chinondiazide in inerten Lösungsmitteln entstehen immer die entsprechenden ringverengerten Ketene. Diesen gelingt es, das infolge des Einbaues in ein aromatisches System stabilisierte Rumpfmolekül abzufangen, wobei substituierte 2‐Methylen‐dioxole entstehen. Es wird gezeigt, daß dieses reaktive Verhalten für alle o‐Chinondiazide, auch solche der heterocyclischen Reihe, Gültigkeit hat. Die dadurch leicht zugänglich gewordene Substanzklasse der 2‐Methylen‐dioxole wurde näher untersucht; die chemischen und physikalischen Eigenschaften der Verbindungen werden beschrieben.