Deprotonierung und diastereoselektive Alkylierung von Cyclopropancarbonsäure‐methylestern
- 1 December 1983
- journal article
- organische chemie
- Published by Wiley in European Journal of Inorganic Chemistry
- Vol. 116 (12) , 3895-3914
- https://doi.org/10.1002/cber.19831161213
Abstract
Anhand von Modellen wird gezeigt und erklärt, in welchen Fällen bei der Deprotonierung von Cyclopropancarbonsäure‐methylestern Esterkondensation eintritt und in welchen Alkylierung des Esterenolats möglich ist. Unter bestimmten strukturellen Voraussetzungen (sterische und elektronische Effekte) sind die entsprechenden 1‐alkylierten Derivate in hoher Ausbeute und mit mäßiger bis guter Diastereoselektivität zugänglich. Die Isomerenverhältnisse werden bei 2‐alkyl‐ und 2‐arylsubstituierten Cyclopropancarbonestern hauptsächlich von den sterischen Gegebenheiten bestimmt, während 2‐Alkoxycyclopropane, wie von uns bereits für Siloxycyclopropane beschrieben, teilweise kontrasterisch alkyliert werden. Der Einfluß von Elektrophil und Reaktionsbedingungen auf die Diastereoselektivität wird geprüft und diskutiert.Keywords
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