Organische Schwefelverbindungen. 63. Zur Chemie des Thiocyclohexanons

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Abstract
Das tiefrote, leicht polymerisierende monomere Thiocyclohexanon (Ia) steht im Gleichgewicht mit dem stabileren Enthiol Ib, das durch Destillation des Tautomerengemisches I nahezu rein anfällt. Für Folgereaktionen ist es belanglos, ob man von Ia oder Ib ausgeht. Elektrophile Agenzien greifen I ausschließlich am Schwefel an und führen zu S‐substituierten Cyclohexen‐(1)‐yl‐mercaptanen. Nucleophile Partner geben mit I Produkte, die vorwiegend denen des Cyclohexanons entsprechen, sich in der Regel aber unkatalysiert bilden. Die Thiocarbonylgruppe in Ia ist reaktiver als das Carbonyl im Cyclohexanon; andererseits sind die im Cyclohexanon carbonylbenachbarten Methylengruppierungen wesentlich reaktiver als die des Thiocyclohexanons Ia.

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