Thion‐ und Dithioester, XXV. (4 + 2)‐Cycloadditionen mit Dithionoxalestern

Publisher Website
Google Scholar
Abstract
Als 2π‐Komponente reagiert der Dithiooxalsäure‐O,O‐dimethylester (1a) sowohl mit typischen Dienen wie 2,3‐Dimethylbutadien und Cyclopentadien als auch mit den spannungsreichen σ‐Bindungen des Quadricyclans zu Cycloadditionsprodukten. Als 4π‐Komponente bildet 1a Cycloaddukte mit energiereichen Doppelbindungen von Norbornen‐Derivaten, Cyclopropenen und Benzvalen; mit Cyclopenten wurde nach zweiwöchiger Reaktionszeit ein Gleichgewicht von Produkt und Edukt erreicht. Auch Substanzen mit aktivierten Dreifachbindungen wie Dehydrobenzol oder Acetylendicarbonester reagieren mit 1a.