Zur Existenz niedergliedriger Cycloalkine, XI Zum intermediären Auftreten von Cycloheptadien‐(1.2)
- 18 March 1968
- journal article
- research article
- Published by Wiley in European Journal of Organic Chemistry
- Vol. 711 (1) , 76-81
- https://doi.org/10.1002/jlac.19687110111
Abstract
Durch Behandeln von 1‐Brom‐cyclohepten (1) mit Kalium‐tert.‐butanolat in Gegenwart von 1.3‐Diphenyl‐benzo[c]furan wurde das zugehörige Cycloheptadien‐Addukt 2 erhalten, das jedoch den Schluß auf intermediär erzeugtes Cycloallen nur mit Vorbehalt zuließ, da es sich auch durch basenkatalysierte Umlagerung aus dem Cycloheptin‐Addukt 3 bilden kann. Bei einer analogen Reaktion mit 1.2‐Dibrom‐cyclohepten ließ sich hingegen eine Allen‐Zwischenstufe mit Sicherheit nachweisen. Auch die Umsetzung von 1 ohne Abfangmittel, die zu zwei tricyclischen Kohlenwasserstoffen C14H20 führte, spricht für die Existenz des Cycloheptadiens‐(1.2).Keywords
This publication has 11 references indexed in Scilit:
- Zur Existenz niedergliedriger Cycloalkine, X Bildung und Verhalten von CycloheptinEuropean Journal of Organic Chemistry, 1968
- Zur Existenz niedergliedriger Cycloalkine, IX Über das intermediäre Auftreten von Cyclooctadien-(1.2)European Journal of Organic Chemistry, 1968
- Thermally Induced Reactions of Some Novel AllenesJournal of the American Chemical Society, 1965
- Ein IR‐spektroskopisches Kriterium für die sterische Anordnung von PhenylgruppenEuropean Journal of Organic Chemistry, 1963
- The Equilibration of Cyclic Allenes and AcetylenesJournal of the American Chemical Society, 1963
- Zur Existenz niedergliedriger Cycloalkine, IEuropean Journal of Inorganic Chemistry, 1961
- Zur Existenz niedergliedriger Cycloalkine, IIEuropean Journal of Inorganic Chemistry, 1961
- Communications- Reactions of gem-Dibromocyclopropanes with Alkyllithium Reagents. Formation of Allenes, Spiropentanes, and a Derivative of BicyclopropylideneThe Journal of Organic Chemistry, 1960
- The Free Radical Addition of Hydrogen Bromide to the 1-Bromocycloalkenes1Journal of the American Chemical Society, 1960
- The Preparation of Cyclic Ketones by Ring EnlargementJournal of the American Chemical Society, 1939