Photochemie des 10‐Phenylisoalloxazins: Intramolekulare Singulett‐ und intermolekulare Triplett‐Reaktionen

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Abstract
10‐Phenylisoalloxazin (2a) reagiert im ersten angeregten Triplett‐Zustand bei der Umsetzung mit verschiedenen Substraten analog dem Lumiflavin ( = 7,8,10‐Trimethylisoalloxazin) unter Bildung des 1,5‐ Dihydroisoalloxazins bzw. 5‐ oder 4a‐alkylierter Dihydro‐Derivate. – Der erste angeregte Singulett‐Zustand reagiert hingegen unter Photocyclisierung in einer protonen‐katalysierten, Reaktion, die als intramolekulare, elektrophile Photosubstitution des N(1)‐Atoms am Phenyl‐Substituenten beschrieben werden kann. Dabei entsteht das heterocyclische System des 5H‐Benzimidazo[1,2,3‐ij]benzo[g]pteridin‐6,8(7H)‐dions (11), das auch durch Photocyclisierung des 1,3‐Diphenylalloxazins (6) zugänglich ist. Der oxidative Abbau von11wird untersucht.