Untersuchungen zur Glykosidsynthese, IV. Neuartige Silbersalze in der Glykosidsynthese
- 1 April 1972
- journal article
- research article
- Published by Wiley in European Journal of Inorganic Chemistry
- Vol. 105 (4) , 1097-1110
- https://doi.org/10.1002/cber.19721050403
Abstract
Bei der Glykosylierung von Steroidalkoholen (u.a. 4 und 9–12, R == OH) mit cis‐Halogenosen in Gegenwart verschiedener Silbersalze erwiesen sich die von 2‐, 3‐und 4‐Hydroxy‐carbonsäuren sowie von 1.3‐ und 1.4‐Dicarbonsäuren den üblichen Salzen in vielen Fällen als überlegen. Gute Ausbeuten (an 5, 7–12) wurden dann erhalten, wenn im Anion des Silbersalzes durch eine Nachbargruppenbeziehung die Bildung der 1‐O‐Acyl‐glucose zugunsten der Glykosidbidung eingeschränkt ist. Die Reaktion verläuft in Diäthyläther am besten und ist besonders auch zur Glykosylierung von chemisch empfindlichen Alkoholen gut geeignet.Keywords
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