Zur Autoxydation mehrkerniger, partiell hydrierter Aromaten, III. Die Autoxydation der hydrierten Pyrene, insbesondere des 1.2.3.4.5.8.9.10.11.16‐Dekahydro‐pyrens, und die Ringspaltung mehrkerniger Hydroperoxyde zu Makrocyclen mit in meta‐Stellung eingebautem Benzolkern
- 1 September 1958
- journal article
- research article
- Published by Wiley in European Journal of Inorganic Chemistry
- Vol. 91 (9) , 1910-1916
- https://doi.org/10.1002/cber.19580910919
Abstract
Von den fünf Hydropyrenen ist das 1.2.3.4.5.8.9.10.11.16‐Dekahydro‐pyren am stärksten autoxydabel. Kurze Sauerstoff begasung führt zum tertiären 11‐Hydro‐peroxyd. Bei längerer Autoxydation wurde dieses zum entspr. tertiären Alkohol und zu Bis‐dekahydropyrenyl‐(11)‐peroxyd reduziert. Sowohl Hydroperoxyd wie Peroxyd lassen sich zum Dekahydropyrenol‐(11) reduzieren, das unter Wasserabspaltung leicht in Oktahydropyren übergeht. Der durch Benzoylierung des 11‐Hydroperoxyds erhaltene unbeständige Benzoesäureester liefert bei der Verseifung ein tricyclisches Ketophenol mit angefügtem 7‐gliedrigen meta‐Ring.Keywords
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- Zur Autoxydation mehrkerniger, partiell hydrierter Aromaten, II. Die Autoxydation des HexahydrofluorensEuropean Journal of Inorganic Chemistry, 1957
- Zur Autoxydation mehrkerniger, partiell hydrierter Aromaten, I. Mitteil. Die Autoxydation des TetraphthensEuropean Journal of Inorganic Chemistry, 1957
- Zur Autoxydation sauerstoffaktiver Säuren, IX. Mitteil.: Über die Umsetzung der Peroxyde mit Bleitetraacetat und mit HydroxylaminBerichte der deutschen chemischen Gesellschaft (A and B Series), 1944
- The Synthesis of 3,4-Benzphenanthrene and 1-MethylpyreneJournal of the American Chemical Society, 1940
- 9-Methyl-3,4-benzpyreneJournal of the American Chemical Society, 1940
- Beiträge zur Kenntnis des Pyrens und seiner DerivateEuropean Journal of Organic Chemistry, 1937
- THE PREPARATION OF COPPER-CHROMIUM OXIDE CATALYSTS FOR HYDROGENATIONJournal of the American Chemical Society, 1932
- THE CATALYTIC HYDROGENATION OF AROMATIC HYDROCARBONS UNDER HIGH PRESSURE AND HIGH TEMPERATUREBulletin of the Chemical Society of Japan, 1931