Polymerisation von 1,4‐Anhydro‐2,3,6‐tri‐O‐benzyl‐α‐D‐glucopyranose
- 24 June 1974
- journal article
- research article
- Published by Wiley in European Journal of Organic Chemistry
- Vol. 1974 (5) , 702-708
- https://doi.org/10.1002/jlac.197419740503
Abstract
1,4‐Anhydro‐2,3,6‐tri‐O‐benzyl‐α‐D‐glucopyranose (1) wird mit Triäthyloxonium‐tetra‐fluoroborat (2) zu einem linearen 2,3,6‐Tri‐O‐benzyl‐β(1 → 4)‐polysaccharid polymerisiert. Dies enthält einen geringen Teil α(1 → 4)‐Bindungen. Abspaltung der Benzylreste führt zum freien Polysaccharid. Dessen Struktur wird durch Methylierung und Hydrolyse des 2,3,6‐ Trimethylderivates zu 2,3,6‐Tri‐O‐methyl‐D‐glucopyranose und 2,3,4,6‐Tetra‐O‐methyl‐D;‐ glucopyranose (Endgruppe) gespalten. Aus der quantitativen gaschromatographischen Bestimmung der Trimethylsilylderivate der letzteren ergibt sich ein Polymerisationsgrad von 60. Das Polysaccharid bildet ein Tri‐O‐acetat. Furanoide Bindungen sind nicht nachweisbar. Mit Cellulase und durch saure Hydrolyse entsteht D‐Glucose.Keywords
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- Versuche zur Polykondensation von 2,3,6‐Tri‐O‐benzyl‐D‐glucopyranose und Polymerisation von 1,4‐Anhydro‐2,3,6‐tri‐O‐benzyl‐α‐D‐glucopyranoseEuropean Journal of Organic Chemistry, 1974
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