Cyclisierung von Propioveratron mit dem Vilsmeier‐Reagens zu einem Inden‐Derivat

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Abstract
Das bei der Chlorformylierung von Propioveratron als Zwischenprodukt entstehende, nicht isolierte Imoniumchlorid ist bei höherer Temperatur intramolekular zu 1 cyclisierbar. Den Konstitutionsbeweis erbrachte die katalytische Hydrierung zu dem bereits bekannten Indan‐Derivat 4. Die Umsetzung des Cyclisierungsproduktes 1 mit Piperidin ergab das Substitutionsprodukt 5, das mit Mineralsäuren in das blaue mesomere Kation 6 überging. Durch Hydrolyse und stufenweise katalytische Hydrierung konnte seine Struktur bewiesen werden. Dabei wurde u. a. das rote Indenon‐Derivat 7 erhalten, das durch Addition von Piperidin die Ketobase 11 a ergab. Dieses Addukt konnte durch saure und basische Katalyse irreversibel in das Stereoisomere 11 b umgelagert werden. Das Chlorzimtaldehyd‐Derivat 12 läßt sich gleichfalls zu einem Inden‐Derivat (13) cyclisieren, dessen Konstitution bewiesen wird.

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