Syntheses with ketones, sulfur, and ammonia or amines at room temperature
- 1 November 1967
- journal article
- review article
- Published by Wiley in Angewandte Chemie International Edition in English
- Vol. 6 (11) , 907-919
- https://doi.org/10.1002/anie.196709071
Abstract
A large number of preparatively interesting compounds have become readily available by the simultaneous action of sulfur and ammonia or amines on ketones. Direct syntheses of Δ3‐thiazolines, Δ3‐imidazoline‐5‐thiones, 5,6‐dihydro‐4H‐1,4‐thiazines, and the 1,2,3,4,5,6‐hexathiocane system from ketones, sulfur, and ammonia or amines, and further possibilities for the synthesis of these heterocyclic systems have been proposed. Other heterocycles containing N or N and S (thiazoles, thiophenes, thiazolidines, tetrahydrothiazolo[2,3‐c]‐1,4‐thiazines, thiomorpholines, 4‐amino‐2H‐imidazoles, etc.) are readily obtainable by further reactions of these compounds. Hydrolysis of the Δ3‐thiazolines yields α‐mercapto ketones, which are the starting materials for other syntheses. Most of the syntheses described proceed at room temperature and at normal pressure.Keywords
This publication has 50 references indexed in Scilit:
- Zur Kenntnis der Dihydrometathiazine‐Δ3Journal für Praktische Chemie, 1967
- The Course of the Willgerodt‐Kindler Reaction of Alkyl Aryl KetonesAngewandte Chemie International Edition in English, 1964
- Über die gemeinsame Einwirkung von elementarem Schwefel und gasförmigem Ammoniak auf Ketone, XXXIV. Dihydro‐1.4‐thiazine und Thiazolo[2.3‐c]‐1.4‐thiazine aus α‐Mercaptoketonen und ÄthyleniminEuropean Journal of Organic Chemistry, 1962
- Über das Assoziationsverhalten aliphatischer MercaptoketoneEuropean Journal of Inorganic Chemistry, 1961
- Über die gemeinsame Einwirkung von elementarem Schwefel und gasförmigem Ammoniak auf Ketone, XXV. Die gemeinsame Einwirkung von Schwefel und Ammoniak auf cyclische Ketone, IIEuropean Journal of Organic Chemistry, 1960
- Über die gemeinsame Einwirkung von elementarem Schwefel und gasförmigem Ammoniak auf Ketone VIII. Die Kondensation von α-Mercaptoaldehyden mit Oxo-Verbindungen und Gasförmigem Ammoniak zu Thiazolinen-ΔEuropean Journal of Organic Chemistry, 1958
- Über die gemeinsame Einwirkung von elementarem Schwefel und gasförmigem Ammoniak auf Ketone VI. Die Herstellung Von Thiazolinen‐Δ3 Durch Gemeinsame Einwirkung Von Ammoniak Und Oxo‐Verbindungen Auf α‐MercaptoketoneEuropean Journal of Organic Chemistry, 1957
- Unsaturated Amines. X. The Mercuric Acetate Route to Substituted Piperidines, Δ2-Tetrahydropyridines and Δ2-TetrahydroanabasinesJournal of the American Chemical Society, 1957
- Über Die Gemeinsame Einwirkung Von Elementarem Schwefel Und Gasförmigem Ammoniak Auf Ketone II Die Gemeinsame Einwirkung Von Schwefel Und Ammoniak Auf CyclohexanonEuropean Journal of Organic Chemistry, 1957
- Studies on the Willgerodt Reaction. VI. A Mechanism for the Primary Thiol Oxidation1Journal of the American Chemical Society, 1948