Glycosylimidate, 16. Synthese des Trisaccharids aus der „Repeating Unit”︁ des Kapselpolysaccharids von Neisseria meningitidis (Serogruppe L)

Publisher Website
Google Scholar
Abstract
Aus D‐Glucal wurde das O‐benzylgeschützte O‐(2‐Azido‐2‐desoxy‐α‐D‐glucopyranosyl)trichloracetimidat 5 als Glucosyldonor synthetisiert, das mit dem aus D‐Glucal erhaltenen 3‐O‐ungeschützten 2‐Azido‐2‐desoxy‐D‐glucose‐Derivat 12 als Akzeptor unter Et2O– BF3‐Katalyse ausschließlich das β‐(1 → 3)‐verknüpfte Disaccharid 13 lieferte. Überführung in das α‐Trichloracetimidat 15 als Disaccharid‐Donor führte dann mit dem Glycosylakzeptor 12 ebenfalls β‐spezifisch zum Trisaccharid 16. Abspaltung der 1‐O‐Silylschutzgruppe, Reduktion der Azidgruppen, hydrogenolytische Debenzylierung und Peracetylierung lieferte das per‐O‐acetylierte Trisaccharid β‐D‐GlcNAc‐(1 → 3)‐β‐D‐GlcNAc‐(1 → 3)‐β‐D‐GlcNAc aus der „Repeating Unit”︁ des Kapselpolysaccharids von Neisseria meningitidis (Serogruppe L).