Unterschiedliche alkalische Spaltbarkeit von Acetonderivaten der 6‐Nitro‐d‐Glucose und der 6‐Nitro‐l‐idose
- 1 December 1958
- journal article
- research article
- Published by Wiley in European Journal of Organic Chemistry
- Vol. 619 (1) , 53-63
- https://doi.org/10.1002/jlac.19586190108
Abstract
Die Ketalgruppierung, die als Prototyp einer alkalistabilen Anordnung gilt, kann durch die Nachbarschaft einer Nitrogruppe außerordentlich labilisiert werden. 1.2,3.5‐Diisopropyliden‐6‐nitro‐62‐deoxy‐D‐glucose (I) erleidet bei der Behandlung mit verdünntem methanol. Alkali bei Raumtemperatur quantitative Abspaltung eines Mols Aceton aus 3.5‐Stellung, wobei 2 isomere Monoacetonnitrohexose‐methyläther gebildet werden. Die Acetongruppen der stereoisomeren 1.2,3.5‐Diisopropyliden‐6‐nitro‐6‐deoxy‐L‐idose (II) sowie der 1.2‐Monoisopropyliden‐6‐nitro‐6‐deoxy‐D‐glucose (V) sind dagegen stabil.Keywords
This publication has 13 references indexed in Scilit:
- The Regeneration of Nitroparaffins from Their Salts1Journal of the American Chemical Society, 1951
- Sind Salze von asymmetrischen Nitroverbindungen in optisch aktiver Form existenzfähig?European Journal of Organic Chemistry, 1950
- Polynitro ParaffinsJournal of the American Chemical Society, 1949
- New Compounds. Alkyl Ethers of 2-Nitro-1-butanolJournal of the American Chemical Society, 1949
- Synthesis of 6-Nitro-6-desoxy-D-glucose and 6-Nitro-6-desoxy-L-idoseJournal of the American Chemical Society, 1948
- Carbohydrate C-Nitroalcohols: the Acetylated NitroölefinsJournal of the American Chemical Society, 1947
- Über die Aceton‐Verbindungen der Zucker und ihre Derivate, XIV. Mitteil.: Iso‐diaceton‐glucoseBerichte der deutschen chemischen Gesellschaft (A and B Series), 1929
- Methode zur Darstellung von Nitro‐ und Chlor‐nitro‐olefinenBerichte der deutschen chemischen Gesellschaft (A and B Series), 1928
- XLIX.—The estimation of acetone in methyl alcohol and the purification of methyl alcohol by sodium hypoioditeJournal of the Chemical Society, Transactions, 1923
- Zur Kenntniss der IsonitrokörperEuropean Journal of Inorganic Chemistry, 1899