C‐Silylierte Aldehyde
- 1 July 1985
- journal article
- research article
- Published by Wiley in European Journal of Inorganic Chemistry
- Vol. 118 (7) , 2874-2882
- https://doi.org/10.1002/cber.19851180726
Abstract
Durch Oxidation von 2‐(Tripropylsilyl)ethanol (4) mit N‐Chlorsuccinimid wird 2‐(Tripropylsilyl)acetaldehyd (8) erhalten, der sich beim Erhitzen in (Tripropylsilyl)vinylether (9) umlagert. – Die silylierende Hydrierung der Acrolein‐acetale 10 und 11 mit Trimethyl‐(12) bzw. Tripropylsilan (13) führt zu den Acetalen von 3‐(Trimethylsilyl)‐ und 3‐(tripropylsilyl)‐propionaldehyd (14–16), die zu den Aldehyden 17 und 18 hydrolysiert werden. Aus 17 werden die Enamine 21–23 gewonnen. – 3‐(Triphenylsilyl)‐1‐propanol (19) wird zu 3‐(Triphenylsilyl)propionaldehyd (20) oxidiert. – Durch Bromierung von 17 mit dem Dioxan‐Bromaddukt 24 erhält man 2‐Brom‐3‐(trimethylsilyl)propionaldehyd (25).Keywords
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