Intramolekulare Hetero‐Diels‐Alder‐Reaktion von Oxadienen: Einfluß von Substituenten an der Kette zwischen Dien‐ und Dienophil‐Teil auf die Diastereoselektivität

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Abstract
Wie beeinflussen Substituenten an der Kette von 1 die Stereoselektivität der intramolekularen Hetero‐Diels‐Alder‐Reaktion? Dieser Frage wurde durch exakte Analyse der Produktzusammensetzung der Reaktionen von 1a und seinen Methyl‐Analoga 1b–e mit 2 zu 3a–e nachgegangen. Es zeigte sich, daß „sterische”︁ und „konformative”︁ Einflüsse in der sesselförmigen Übergangsstruktur unterschieden werden müssen und daß in den Übergangsstrukturen zu 3c, d die äquatoriale Lage der Methylgruppe stärker bevorzugt ist als in Methylcyclohexan. R = H (a), α‐Me (b), β‐Me (c), γ‐Me (d), δ‐Me (e). magnified image

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