ÜBER KETAZIN‐BIS‐HYDRAZONE UND IHRE FARBSALZE
- 7 March 1958
- journal article
- research article
- Published by Wiley in European Journal of Organic Chemistry
- Vol. 612 (1) , 205-228
- https://doi.org/10.1002/jlac.19586120123
Abstract
Unter geeigneten Bedingungen setzen sich Mono‐hydrazone und Osazone zahlreicher α‐Dicarbonyl‐Verbindungen mit Hydrazinhydrat zu Ketazin‐bis‐hydrazonen um, die mit Säuren intensiv rote Farbsalze (IV) bilden. Gemischte 1‐Alkyl‐ bzw. 1‐Aryl‐phenylhydrazon‐2‐hydrazone von α‐Dicarbonyl‐Verbindungen eignen sich zum Aufbau konjugierter Systeme mit sechs C N‐Doppelbindungen, die als Basen (VI) orangerot sind und mit Säuren tieferfarbige Salze geben. Chemische und spektroskopische Eigenschaften dieser neuartigen Stoffklasse beweisen, daß es sich bei den Farbsalzen um ionare Verbindungen mit Ladungsresonanz handelt, bei denen die konjugierte C N‐Kette über die α‐N‐Atome der Hydrazongruppierungen in mesomerer Wechselwirkung mit den Arylkernen steht.Keywords
This publication has 54 references indexed in Scilit:
- On the Stereochemistry of Azines: Cinnamalazine and Phenylpentadienalazine*Journal of the American Chemical Society, 1953
- Absorption Spectra of Azines1aJournal of the American Chemical Society, 1950
- PolyazinesJournal of the American Chemical Society, 1950
- Absorption Spectra of Azines and DianilsJournal of the American Chemical Society, 1949
- Absorption Spectra. VI. The Infrared Spectra of Certain Compounds Containing Conjugated Double BondsJournal of the American Chemical Society, 1948
- Absorption Spectra. IV. Ketazines1Journal of the American Chemical Society, 1946
- The Absorption Spectra of Certain AldazinesJournal of the American Chemical Society, 1945
- Absorption Spectra of Some Linear Conjugated SystemsJournal of the American Chemical Society, 1944
- Polyazines. II. The Reaction of Hydrazine Hydrate with Acetylacetone, Acetonylacetone, and Benzil1,2Journal of the American Chemical Society, 1938
- Polyazines. I. The Structure of the Dimethyl Aziethane of Curtius and Thun1Journal of the American Chemical Society, 1936