Ketenderivate, V ω.ω‐Bis‐alkylmercapto‐chinonmethide

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Abstract
Die aus Phenolen mit CS2 und Alkali erhältlichen Salze aromatischer o‐ und p‐Hydroxy‐dithiocarbonsäuren reagieren mit äthylenbromid zu Ketenmercaptalen der Chinonmethidreihe. Der Verlauf (O.S.‐ oder S.S‐Dialkylierung) der Umsetzung dieser Salze mit einfachen Alkylierungsmitteln (Dimethylsulfat) hängt vom aromatischen Charakter des Ringsystems ab. Mit 1.1‐Dichlor‐alkanen entstehen 1.3‐Dithia‐cyclobutane, die Oxydation liefert 1.2.4‐Trithiacyclopentane der Chinonmethidreihe. — Aromatische Hydroxy‐ und Methoxydithiocarbonsäureester lassen sich mit Dimethylsulfat in Dithiocarboxoniumsalze umwandeln; mittels Triäthylamins werden aus den Hydroxy‐onium‐Salzen ω.ω‐Bis‐methylmercapto‐chinonmethide in Freiheit gesetzt. — Die ω.ω‐Bis‐alkylmercapto‐chinonmethide zeigen positive Solvatochromie. Ihre Dipolmomente liegen in der Gröβenordnung von 5 D.

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