Über Aminosäuren und Peptide, XXI. Über Dehydroaminosäuren, VIII. N‐Acyl‐α,β‐dehydroaminosäuren durch Umlagerung von N‐Acyl‐α‐iminosäuren

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Abstract
Durch Acetylierung von 2‐Iminoisovaleriansäureester 1 wird die Acetyliminoverbindung 2 erhalten. Addition von nucleophilen Reagentien führt zu den α‐substituierten Valinestern 5 und 6, basenkatalysierte Umlagerung zu Acetyl‐α,β‐dehydrovalinester 7. Letztere Reaktion eröffnet einen allgemeinen Weg zu Boc‐α,β‐Dehydroaminosäuren 11a–d und ihren Estern 9a–d.