Synthese von Di‐ und Trihalogen‐1,3‐dimethylcyclobutanen
- 1 March 1974
- journal article
- research article
- Published by Wiley in European Journal of Inorganic Chemistry
- Vol. 107 (3) , 838-846
- https://doi.org/10.1002/cber.19741070310
Abstract
Dehydrobromierung von 1,3‐Dibrom‐1,3‐dimethylcyclobutan (5) mit Kalium‐tert‐butylat gab 1‐Methyl‐3‐methylen‐1‐cyclobuten (1). Addition von Brom‐ bzw. von Chlorwasserstoff an 1 lieferte 3‐Brom‐(2) bzw. 3‐Chlor‐1,3‐dimethyl‐1‐cyclobuten (3). Weitere Halogen‐wasserstoffadditionen an 2 und 3 führten zu den stereoisomeren 1,3‐Dibrom‐ (5), 1,3‐Dichlor‐(7) und 1‐Brom‐3‐chlor‐1,3‐dimethylcyclobutanen (6). Die Bromierung von 2 bzw. von 3 lieferte die stereoisomeren 1,2,3‐Tribrom‐ (4) bzw. 1,2‐Dibrom‐3‐chlor‐1,3‐dimethyl‐cyclobutane (8).Keywords
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- Preparation of the 4-Iodo-1,2,3,4-tetramethylcyclobutenyl Cation. Ultraviolet and Nuclear Magnetic Resonance Spectra of Cyclobutenyl Cations in Methylene Chloride, Sulfuric Acid, and Liquid Sulfur Dioxide1The Journal of Organic Chemistry, 1966
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