Zur Stereochemie von Allenen, II1) Molekülstruktur von Allenen und Ketenen I. Darstellung von Allencarbonsäuren nach der Phosphonatmethode und ihre Enantiomerentrennung

Publisher Website
Google Scholar
Abstract
Die Darstellung von Allencarbonsäuren 1 über ihre Äthylester 2 und ihre Enantiomerenspaltung werden beschrieben. Dabei erweist es sich besonders für die Synthese thermisch instabiler Ester 2 als vorteilhaft, Phosphonate [α‐(Diäthoxyphosphoryl)alkansäureester] anstelle von Phosphoranen zu verwenden. Das beschriebene Verfahren der Enantiomerentrennung scheint Allgemeingültigkeit für Allencarbonsäuren zu besitzen. On teh Stereochemistry of Allenes, II1). – Teh Molecular Structure of Allenes and Ketenes I.—Synthesis of Allenecarboxylic Acids by the Phosphonate Method and their Optical Resolution The synthesis of allenecarboxylic acids 1 from their corresponding ethyl esters 2 and their optical resolution are reported. The use of phosphonates instead of phosphoranes is shown to be useful especially for the preparation of thermally unstable esters 2. The method of resolution described seems to be quite general for allenecarboxylic acids.

This publication has 25 references indexed in Scilit: