Umlagerungen vinyloger Carbonsäurechloride, II. Weitere Untersuchungen zur thermischen Umlagerung und zum Reaktionsverhalten von Perchlorpentadien‐(1.3)‐al‐(5)
- 1 February 1966
- journal article
- research article
- Published by Wiley in European Journal of Inorganic Chemistry
- Vol. 99 (2) , 698-708
- https://doi.org/10.1002/cber.19660990245
Abstract
Reines Perchlorpentadien‐(1.3)‐al‐(5) (1) lagert sich in siedendem Tetrachlorkohlenstoff innerhalb von 4 Stunden quantitativ in 1H‐Tetrachlor‐pentadien‐(1.3)‐säure‐(5)‐chlorid (2) um. Unter Alkalieinwirkung erfährt 1 neben der Haloformspaltung eine Fragmentierung zu Perchlorbutenin. Weitere Reaktionen von 1 und 2 werden beschrieben und in ihrem Verlauf geklärt. Das Hydroxylaminderivat von 1 ist 2.3.4.5‐Tetrachlor‐pyridin‐N‐oxid, das von 2 eine O‐Acyl‐hydroxamsäure, die bei der Hydrolyse zu 3.4.5‐Trichlor‐N‐hydroxy‐pyridon‐(2) cyclisiert. Dem Aldehyd 1, der zugehörigen Carbonsäure und einigen verwandten Verbindungen wird auf Grund ihres Reaktionsverhaltens die cis‐Konfiguration zugesprochen.Keywords
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