II Stereoisomerie und Tautomerie von 1.4-Benzochinonoximen
Open Access
- 1 May 1967
- journal article
- Published by Walter de Gruyter GmbH in Zeitschrift für Naturforschung B
- Vol. 22 (5) , 491-502
- https://doi.org/10.1515/znb-1967-0507
Abstract
Stereoisomere 1.4-Benzochinonoxime liegen in Lösung im Gleichgewicht vor; die Umwandlung erfolgt über ein mesomeres Ion. Bei 1.4-Benzochinon-4-oximen, die in 3-Stellung substituiert sind, steht die Oximgruppe nur anti zu diesem Substituenten. Das sogenannte „stabile anti *-2-Chlor-5-methyl-1.4-benzochinon-4-oxim“ („β-Form“) ist ein Addukt dieses Oxims (Oximgruppe syn zu Cl) mit dem strukturisomeren syn *-2-Methyl-5-chlor-1.4-benzochinon-4-oxim. Die Stereoisomeren von Chinonoximäthern lassen sich trennen; sie erleiden in Lösung bis 100 °C keine Umwandlung in das andere StereoisomereKeywords
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