Ein neues Syntheseprinzip für Furanderivate, II: Fragmentierung und recyclisierende Kondensation von 1,3‐Dioxolan‐4‐ylium‐Ionen
- 1 February 1978
- journal article
- organische chemie
- Published by Wiley in European Journal of Inorganic Chemistry
- Vol. 111 (2) , 639-660
- https://doi.org/10.1002/cber.19781110223
Abstract
Die Thermolyse von 2,2‐Dialkyl‐4‐benzoyloxy‐1,3‐dioxolanen (3) sowie die Protonierung von 2,2‐Dialkyl‐4‐methylen‐1,3‐dioxolanen (9) und 2,2‐Dialkyl‐4‐methyl‐1,3‐dioxolen (10) führen primär zu 1,3‐Dioxolan‐4‐ylium‐Ionen (1), die unter den Reaktionsbedingungen fragmentieren und recyclisierend zu Furanderivaten kondensieren. — Der Mechanismus dieser Reaktion wird untersucht und die präparative Leistungsfähigkeit durch Substituentenvariation abgesteckt. Die Behandlung von 2‐Alkyl‐4‐benzoyloxy‐2‐(2‐bromalkyl)‐1,3‐dioxolanen mit Zink führt auf einem komplementären anionischen Weg zu korrespondierenden Furanderivaten.Keywords
This publication has 42 references indexed in Scilit:
- Synthese von Furan‐Derivaten aus 4‐Benzoyloxy‐1,3‐dioxolan‐DerivatenAngewandte Chemie, 1976
- Base‐induced ring‐opening and ring‐transformation of acetylenic epoxides and episulfidesRecueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1976
- Formation of substituted furans from alcohols with a conjugated enyne system: (Preliminary communication)Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1969
- Zwischenmolekulare Anionenübertragungen bei organischen ReaktionenEuropean Journal of Organic Chemistry, 1960
- Über tertiäre CarboxoniumsalzeEuropean Journal of Organic Chemistry, 1960
- Reaktionen mit AlkylkationenEuropean Journal of Inorganic Chemistry, 1956
- A new method for the synthesis of furan derivatives: III ). Pyrolysis of δ‐sultones with two double bonds in the ringRecueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1951
- Versuche zur Synthese der 1,4‐Di‐keto‐adipinsäureEuropean Journal of Organic Chemistry, 1932
- CCLXIV.—The chlorination and bromination of the toluic acids and the preparation of the phthalaldehydic acidsJournal of the Chemical Society, Transactions, 1922
- Beiträge zur Kenntniss der BenzylätherEuropean Journal of Organic Chemistry, 1872