Bausteine von Oligosacchariden, X: Synthese α‐1→4‐ und α‐1→3‐verknüpfter Disaccharide der 2‐Amino‐2‐desoxy‐D‐glucopyranose nach der Azid‐Methode
- 1 June 1978
- journal article
- research article
- Published by Wiley in European Journal of Inorganic Chemistry
- Vol. 111 (6) , 2348-2357
- https://doi.org/10.1002/cber.19781110629
Abstract
Das reaktive 2‐Azido‐β‐chlorid 7 reagiert in Gegenwart von Silberperchlorat mit den Kupplungskomponenten 6 und 14 stereoselektiv zu den α‐1→4‐ und α‐1→3‐verknüpften Disacchariden 8 und 15. Durch Acetolyse, Hydrierung, Peracetylierung und Hydrolyse sind hieraus die beiden freien N‐acetylierten Disaccharide 13 und 20 erhältlich. Das Triacetat 16 kann in einen Disaccharid‐Syntheseblock umgewandelt werden. Mit Titantetrabromid liefert 16 das α‐Bromid 21, das zum β‐Chlorid 22 invertiert werden kann, 22 reagiert gleichermaßen stereoselektiv mit 14 zum α‐Trisaccharid 23 (62%).This publication has 9 references indexed in Scilit:
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