Elektrophile Zweitsubstitution an 1,6‐Methano‐[10]annulenen – Reaktivität und Orientierung1)
- 1 February 1976
- journal article
- organische chemie
- Published by Wiley in European Journal of Inorganic Chemistry
- Vol. 109 (2) , 777-787
- https://doi.org/10.1002/cber.19761090239
Abstract
Die Bromierung von 2‐Methoxy‐ (2), 2‐Methyl‐ (5), 2‐Brom‐ (10) und 2‐Methoxycarbonyl‐1,6‐methano‐[10]annulen (13) mit N‐Bromsuccinimid führt in Abhängigkeit von ihrer Reaktivität zu 2,5‐,2,7‐ und 2,10‐disubstituierten 1,6‐Methano‐[10]annulenen 3, 6, 7, 11, 12, und 14. – Die experimentellen Ergebnisse stimmen mit dem Reaktionsablauf über einen intermediären σ‐Komplex überein, dessen Stabilität durch den Erstsubstituenten in bekannter Weise beeinflußt wird. EH‐ und CNDO‐Rechnungen bestätigen diese Befunde.Keywords
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- Zum Mechanismus der Reaktion von 1,6‐Methano‐[10]annulen mit Elektrophilen1)European Journal of Inorganic Chemistry, 1976
- Substitutionen am 1.6‐Methano‐cyclodecapentaenAngewandte Chemie, 1964
- Solvent Effects in the Reactions of N-Bromosuccinimide with Toluene, Fluorene and Acenaphthene; Evidence for a Polar Mechanism in Propylene CarbonateJournal of the American Chemical Society, 1958