Solvolyse von Carbonsäurederivaten, II. Hydrolyse von Carbonsäure‐imidchloriden
- 1 January 1962
- journal article
- research article
- Published by Wiley in European Journal of Inorganic Chemistry
- Vol. 95 (1) , 126-135
- https://doi.org/10.1002/cber.19620950122
Abstract
Die Hydrolyse von Carbonsäure‐imidchloriden zu Carbonsäureamiden ver läuft nach einem zweistufigen Mechanismus über Nitrilium‐chlorid‐Ionenpaare, wobei die Hydrolyse‐RG sowohl vom Ionisations‐Gleichgewicht als auch dem nucleophilen Angriff des Wassers auf das Ionenpaar bestimmt wird. Substitution nach einem einfachen SN1‐Mechanismus läßt sich in einigen Fällen bei Umsetzungen mit Ammoniak nachweisen (kNH3 = k1). Die Bedeutung der Nucleophilität des eintretenden Substituenten bei SN1‐Reaktionen wird diskutiert.Keywords
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