Reaktionen von Phosphorigsäure‐triestern und ‐triamiden mit Carbonium‐Ionen

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Abstract
Trialkylester der phosphorigen Säure werden sehr leicht durch Angriff eines Protons verseift. Addiert man an dessen Stelle ein Carbonium‐Ion in Form eines Carbonium‐fluoroborats, so erhält man in ausgezeichneten Ausbeuten mesomeriestabilisierte Quasiphosphonium‐fluoroborate. Damit konnten erstmalig die bei der MICHAELIS‐ARBUSOW‐Umlagerung vermuteten Zwischenprodukte gefaßt werden. Bei ihrer solvolytischen Zersetzung werden Phosphonsäureester gebildet. Es wird angenommen, daß bei der sauren Hydrolyse von Trialkylphosphiten das Proton ebenfalls am P‐Atom angreift.