Synthese und eigenschaften von p‐oligophenylenen mit p‐xylol und mit durol als grundbausteinen 16. mitteilung

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Abstract
Zur Erweiterung der Systematik in der Klasse der p‐Oligophenylene, insbesondere zum vertieften Studium des Zusammenhanges zwischen Konstitution und physikalischen Eigenschaften, wurden homologe p‐Oligophenylene mit p‐Xylol und mit Durol als Grundbausteinen dargestellt. Die Synthese erfolgte überwiegend durch Anwendung der homo‐ und cokondensierenden ULLMANN‐Reaktion. Die dazu erforderlichen Jodverbindungen waren durch direkte Jodierung mit Jod/Jodsäure zugänglich oder konnten über die Nitroverbindungen erhalten werden.Das Schmelz‐ und Löslichkeitsverhalten dieser methylsubstituierten p‐Oligophenylene wird vergleichend diskutiert. In beiden Reihen ist mit steigendem Kondensationsgrad ein Anstieg der Schmelzpunkte und ein Abfall der Löslichkeit festzustellen. Im Vergleich mit den unsubstituierten Oligomeren sind die Schmelzpunkte jedoch stark verändert, und die Löslichkeit ist mehr oder weniger erhöht. Bei der Beurteilung des Löslichkeitsverhaltens muß auch noch der Einfluß des Lösungsmittels berücksichtigt werden; dies geschieht an Hand eines Lösungsmittelschemas. Damit kann gezeigt werden, daß die p‐Oligophenylene mit zunehmender Substitution durch Methylgruppen mehr und mehr aliphatische Löslichkeitseigenschaften annehmen.