Thiophene und Selenophene aus α‐Propinyl‐carbonyl‐Verbindungen

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Abstract
Aus α‐[Propin‐(2)‐yl]‐β‐ketoestern, α‐[Propin‐(2)‐yl]‐diketonen und 5‐Oxo‐alkinen‐(1)entstehen in Gegenwart von H2S und HCl in Äthanol und Temp. unter 0° durch intramolekularen Ringschluß Thiophene (4); als Nebenreaktion kann auch Furanring‐Bildung eintreten (2). In die Reaktion lassen sich auch die entsprechenden Ketimoniumsalze einsetzen (7–9 → 4a, 6, 10). Mit H2Se entstehen unter den gleichen Bedingungen in geringer Ausbeute Selenophene, z. B. 11. Die NMR‐ und Massenspektren der dargestellten Verbindungen werden diskutiert.